Logowanie do System sprawozdań KDM

Badania struktur, tautomerii i aromatyczności związków organicznych

Kierownik projektu: Robert Dobosz

Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy

Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej

Katedra Chemii Organicznej

Bydgoszcz

Streszczenie projektu

Dzięki komputerom i oprogramowaniu dostępnemu w CI TASK Gdańsk prowadzone są badania mające na celu powiązanie struktury związków organicznych z procesem wewnątrzcząsteczkowego przeniesienia protonu. Obliczenia wykonywane są głównie przy użyciu pakietu Gaussian i w wielu przypadkach wspomagają badania eksperymentalne. Efektem przeniesienia protonu jest często zmiana efektywności delokalizacji elektronów ? w cząsteczce, oszacowywana bazując na indeksach HOMA (Harmonic Oscillator Model of Aromaticity) i NICS (Nucleus-Independent Chemical Shift). Powstają wtedy tautomery stabilizowane wiązaniami wodorowymi typu RAHB (Resonance Assisted Hydrogen Bond).

Badane związki to głównie karbonylowe pochodne związków heterocyklicznych oraz barwniki hemicyjaninowe. W przypadku barwników prowadzone są także obliczenia metodami TDDFT (Time-Dependent Density Functional Theory), mające na celu określenie m.in. energii wzbudzenia i optymalizację geometrii pierwszego stanu wzbudzonego.

Publikacje

  1. Robert Dobosz, Badanie równowag tautomerycznych w roztworach dikarbonylowych pochodnych 2-metylopirydyny i jej benzologów, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy w Bydgoszczy, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej , (2007)
  2. Robert Dobosz, Erkki Kolehmainen, Arto Valkonen, Borys Ośmiałowski and Ryszard Gawinecki, Tautomeric preferences of phthalones and related compounds, Tetrahedron 63, (2007) 9172-9178
  3. Ryszard Gawinecki, Erkki Kolehmainen, Robert Dobosz, Borys Ośmiałowski , (1Z,3Z)-3-[Quinolin-2(1H)-ylidene]-1-(quinolin-2-yl)prop-1-en-2-ol: An unexpected most stable tautomer of 1,3-bis(quinolin-2-yl)acetone, J. Mol. Struct. 930, (2009) 78-82
  4. Ryszard Gawinecki, Robert Dobosz, Borys Ośmiałowski and Anna Zakrzewska , Tautomeric Equilibria in Solutions of 1-Phenacylpyridazin-1-ium and 1-(o-Fluorophenacyl)pyridin-1-ium Cations. DFT and NMR Studies, Polish J. Chem 83, (2009) 1623-1628
  5. Ryszard Gawinecki, Branko Stanovnik, Arto Valkonen, Erkki Kolehmainen, Borys Ośmiałowski, Robert Dobosz, Anna Zakrzewska , Effect of vinylene and 1,4-phenylene spacers on efficiency of the ground-state intramolecular charge-transfer in enlarged 4-dimethylamino-1-methylpyridinium cations, Struct. Chem 20, (2009) 655-662
  6. Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki , DFT studies on tautomeric preferences: Proton transfer in 1,5-bis(pyridin-2-yl)- and 1,5-bis(quinolin-2-yl)pentane-2,4-diones , Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 940, (2010) 119-123
  7. Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki, Agnieszka Kanabaj , DFT studies on tautomeric preferences. Part 2: Proton transfer in 1-(pyridin-2-yl)-5-(quinolin-2-yl)pentane-2,4-dione , Journal of Molecular Structure: THEOCHEM 949, (2010) 57-59
  8. Robert Dobosz, Borys Ośmiałowski, Ryszard Gawinecki , DFT studies on tautomeric preferences. Part 3: Proton transfer in 2-(8-acylquinolin-2-yl)-1,3-diones , Structural Chemistry 21, (2010) 1037-1041
  9. Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki, Borys Ośmiałowski , DFT studies on tautomeric preferences of 1-(pyridin-2-yl)-4-(quinolin-2-yl)butane-2,3-dione in the gas phase and in solution , Structural Chemistry 21, (2010) 1283-1287
  10. Robert Dobosz, Agnieszka Skotnicka, Zbigniew Rozwadowski, Teresa Dziembowska, Ryszard Gawinecki , Stability of N-(ortho-hydroxynaphthylmethylene)methylamines and their tautomers , Journal of Molecular Structure 979, (2010) 194-199
  11. Borys Ośmiałowski, Erkki Kolehmainen, Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki, Reijo Kauppinen, Arto Valkonen, Juha Koivukorpi, Kari Rissanen , Self-Organization of 2-Acylaminopyridines in the Solid State and in Solution , Journal of Physical Chemistry A 114, (2010) 10421-10426
  12. Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki, Computational note on the tautomeric preferences of 2,7-di(pyridin-2-yl)-and 2,7-di(quinolin-2-yl)hexahydronaphthalene-1,8-diones, Computational and Theoretical Chemistry 967, (2011) 211-212
  13. Ryszard Gawinecki, Erkki Kolehmainen, Robert Dobosz, Structure-based evaluation of the resonance interactions and effectiveness of the charge transfer in nitroamines, Structural Chemistry 22, (2011) 1379?1383
  14. Janina Kabatc, Agnieszka Bajorek, Robert Dobosz, Bichromophoric hemicyanine dyes as fluorescence probes applied for monitoring of the photochemically initiated polymerization, Journal of Molecular Structure 985, (2011) 95-104
  15. Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki, Effect of benzoannulation on tautomeric preferences of 4,6-di(pyridin-2-yl)cyclohexane-1,3-dione, Journal of Molecular Modeling 19, (2013) 3397-3402
  16. Ryszard Gawinecki, Erkki Kolehmainen, Robert Dobosz, Hossein Loghmani Khouzani, Subramanian Chandrasekaran, Intramolecular interactions in nitroamines studied by 1H, 13C, 15N and 17O NMR spectral and quantum chemical methods, Journal of the Iranian Chemical Society 11, (2014) 17-25
  17. Robert Dobosz, Ryszard Gawinecki, Quantum chemical prediction of structure and stability of the benzodihydropyrimidine tautomers, Journal of Theoretical and Computational Chemistry 13, (2014) 1450056
  18. J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł.Orzeł, Double role of squarylium dye: Fluorescence probe for biomolecule determination and photosensitizer in dyeing photoinitiating system, Journal of Molecular Liquids 212, (2015) 196-202
  19. R. Dobosz, J. Kabatc, The N-(2-carboxyethyl)hemicyanine dyes. Synthesis, properties and quantum-chemical calculations, Journal of Molecular Liquids 202, (2015) 141-147
  20. Witold Wałecki, Tautomeria mono- i dikarbonylowych pochodnych 2- metylochinazoliny - badania kwantowo-chemiczne, praca magisterska -, (2016) -
  21. J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, R. Dobosz, Ł. Orzeł, 1,3-Bis(phenylamino)-squaraine - Photophysical and photochemical properties , Dyes and Pigments 127, (2016) 179-186

Centrum Informatyczne Trójmiejskiej Akademickiej Sieci Komputerowej
ul. G. Narutowicza 11/12, 80-233 Gdańsk   |   tel. 58-347-24-11
email: office@task.gda.pl   |   NIP: 584-020-35-93